I primi insediamenti nella zona di Montelupo risalgono all’epoca etrusca e romana, come dimostrano molti numerosi reperti archeologici ritrovati. Il castello cominciò a svilupparsi all’inizio del ‘200 per iniziativa di Firenze nell’intento di contrastare Capraia, roccaforte dei conti Alberti sull’altra sponda del fiume. Noto fin dal medioevo per la produzione di ceramica, che la repubblica fiorentina nel XV secolo promosse, e vide il suo maggiore splendore tra la metà del ‘400 e la metà del ‘500. Dopo un periodo di declino, Montelupo si ripopolò agli inizi del ‘700, con l’avvento dei Lorena, riprendendo anche le tradizionali attività artigianali e dedicandosi alla lavorazione del vetro. Nel 1815 entrò a far parte del Granducato di Toscana, per entrare nel 1861 a far parte del regno d’Italia. Le alluvioni del 1949, 1966 e del 1992 devastarono notevolmente il paese, sommergendolo per circa 4 metri. Il castello conserva i resti di strutture medioevali, la duecentesca prioria di S. Lorenzo, che conserva affreschi del ‘200, il palazzo Pretorio, la chiesa di S. Giovanni evangelista, rifatta nel ‘700, che conserva una pala della scuola del Botticelli, il trecentesco palazzo del Podestà, con portico e loggia adorni di stemmi, dove ha sede il Museo archeologico e della ceramica, che espone reperti preistorici e prodotti della ceramica italiana dall’antichità al XVIII secolo. Nei dintorni si ricorda la pieve di S. Ippolito e la canonica di Sammontana, entrambe romaniche. Infine la straordinaria villa Medicea detta l’Ambrogiana, a pianta quadrata con torri angolari, costruita per Ferdinando I su disegno del Buontalenti, adibita a ospedale psichiatrico giudiziario.