Intorno all’anno 1000 Castelfiorentino figura come castello degli Alberti, sul quale esercitano il loro potere i vescovi di Firenze, per poi passare sotto il controllo diretto della città. Oggi è sede di attività industriali ma anche l’agricoltura è rimasta una voce economica non trascurabile. Del castello si conservano tratti delle mura. Da visitare è la pieve di S. Ippolito con un iscrizione che la data 1195, in cotto con motivi in ceramica, nelle sue vicinanze si trovano i resti della prima cerchia muraria con due torri. La chiesa dei santi Lorenzo e Leonardo sempre in forme romaniche e in cotto, risalente al XIII secolo, all’interno si trovano otto ovali con le Storie di Santa Verdiana di Giovan Camillo Sagrestani. Anche la chiesa di S. Francesco è in cotto, della fine del XIII secolo. Notevole è l’oratorio di S. Verdiana, ricostruito in forme barocche nel ‘700 sul luogo di una precedente costruzione gotica, sorta dove visse murata la santa. La facciata venne disegnata da Bernardo Fallani alla fine del ‘700, all’interno si trovano statue di Ignazio Miert dell’800 ed un portico della fine del ‘700. Interessante è il Tabernacolo della Visitazione, con affreschi di Benozzo Gozzoli, che affrescò anche il tabernacolo della Madonna della tosse a Castelnuovo, oggi trasferito al museo comunale, principale insediamento dopo Castelfiorentino. La romanica pieve di S. Pietro sorta sulla via Francigena. Da visitare anche il Teatro del Popolo, costruito nel XIX secolo; il Palazzo del comune, del ‘500; la biblioteca Vallesiana dove si può visitare la Raccolta comunale d’arte che conserva le sinopie di dipinti di Benozzo Gozzoli della fine del ‘400. L’oratorio di S. Lorenzo e Barbara del ‘300, con una pala d’altare ed un ciclo d’affreschi di Paolo Schiavo. Infine le ville di Meleto, di Granaiolo del ‘400, la villa e la chiesa di S. Prospero del ‘400, la villa di Cabbioavoli; villa Montorsoli con un parco; di grande interesse storico è anche il Castello di Oliveto e villa Pucci. Infine agli anni ’30 risale il palazzo dell’Arciconfraternita della Misericordia.