Subita la distruzione del castello di Monte Gonzi da parte di Firenze nel 1302,la gente dei Gherardini chiese ed ottenne che venissero risparmiati la chiesa ed il pozzo e che potesssero costruire, al di là della Greve, una villa: sorse quindi agli inizi del XIV secolo per mano di Benso di Sasso. La villa rimase poco nelle sue mani, nel 1360 il figlio di Benso condannato e ridotto in miseria, fu costretto a venderla a Bernardo di Bartolomeo Gherardi. Per mano di questi, un secolo dopo, la villa acquista l'aspetto attuale ,la cui planimetria si presenta regolare nel perimetro, col cortile centrale. Questo è costruito secondo linee di classica purezza, ogni parte dell'edificio mette in risalto la bellezza matematica delle forme architettoniche. La villa nasce dall'esigenza di creare un centro vivo ove le diverse parti sono scandite dal ritmo delle finestre architravate, e si presenta come pacata distribuzione di pure forme architettoniche nello spazio, non turbate daornamenti superflui, in quanto la distesa luminosità delle facciate è rotta dal sottile chiaroscuro della gronda e dai lievi aggetti delle aperture. La disciplina spaziale e il rigore di rapporti matematici creano un profondo senso di quiete al quale contribuisce ogni piccolo particolare volutamente inserito. Nel fronte verso l'arrivo lo spazio viene scandito dai portali a cui si alternano le finestre, mentre il motivo del puro colore si alterna alle bugne levigate degli architravi, dei portali, e delle coperture in genere, creando un tenue chiaroscuro quasi impercettibile. Nell'altra facciata, il ritmo è maggiormente studiato e gli accoppiamenti a tre e a due delle aperture denotano un più forte razionalismo e l'esigenza di suscitare in facciata dei punti focali, sempre nel rispetto dell'unità d'insieme di tutto il paramento murario. L'enorme ricchezza degli interni completa questo edificio che appare descritto mirabilmente in una lettera che Valerio Chimentelli inviò nel 1656 al giovane Alessandro Strozzi. <<La casa è situata in cima ad un pendio piuttosto ripido, dalla cui sommità guarda i campi intorno come una imperiosa signora. Tutto quello che riguarda il lavoro di campagna ed i servizi domestici è disposto nella maniera più adatta: magazzini, ripostigli, cortiletti, granai, colombai, stalle, mulini, bacini, torchi per il vino e frantoi... ci sono molte foreste e boschi ombrosi. Questi allietano magnificamente animo,e occhi,ma ci sono anche vigne e oliveti>>. Nella seconda metà dell'800 la villa passò prima agli Alamanni Uguccioni,poi ai marchesi Niccolini,successivamente l'antiquario Ciampolini: da quest'ultimo l'acquisteranno gli attuali proprietari che hanno mantenuto invariato l'aspetto della villa.