Radda è un bel centro raccolto dentro le mura medioevali. La struttura viaria, a centri concentrici intorno alla rocca, le viuzze strette che sfociano in slarghi, danno ancora l'idea del medioevo. Le case, più volte abbellite e rifatte, sono edifici di buona fattura. Un esempio è il bel Palazzo del Podestà, costruito nel 1400. Fin dal 1203 Radda è nell'orbita fiorentina. Divenne il centro del terziere del Chianti, restando capitale del Chianti fino al !774, quando il Granduca Leopoldo sciolse il terziere e suddivise la zona in comuni. Le origini di Radda si perdono nell'alto medioevo. Non doveva essere un centro molto importante. A Radda giunsero anche un gruppo di francescani che eressero il monastero, tuttora presente, una costruzione di modeste dimensioni, raccolta intorno ad una chiesa, con un bel portico che gira attorno alla facciata e ai lati. Nel 1230, Radda venne assalita dai senesi, nel 1268 venne saccheggiata dalle truppe di Carlo d'Angiò e nel 1478 venne distrutta. Con la fine della Repubblica senese nel 1555 Radda e il Chianti escono dalla storia e trovano quella pace che per secoli gli era stata negata. Quella terra che una volta era di confine, divenne oggetto di attenzione da parte di nobili e mercanti fiorentini. Al posto dei castelli sorsero ville, prestigiose, al centro di grandi tenute. Le nuove strutture produttive fanno capo a imprenditori che mirano a far rendere i loro investimenti. Radda è sempre stato un centro di modeste dimensioni. La sua economia è legata quasi esclusivamente alla produzione vinicola. La cittadina e il suo territorio offrono un ambiente ricco di valori naturali e umani, di notevole interesse. L'ultima domenica di Agosto si svolge la festa del Perdono, ogni quarto Lunedì del mese vi è il mercato.
A Radda in Chianti è possibile soggiornare per una vacanza indimenticabile nel cuore della Toscana; gli Agriturismi a Radda in Chianti vantano tra le posizioni più suggestive ed offorono la possibilità di degustare i piatti ed i vini tipici della zona di Radda in Chianti.