Circondato da una buona parte di mura, con le stradine strette dalle abitazioni rendono Montefioralle, anticamente chiamato Monteficalle, uno dei paesi più interessanti del Chianti. Il Castello di Montefioralle, sorto in epoca imprecisata, era dotato di due giri di mura con molte torri, impiegate poi per addossarvi le abitazioni. Il castello ha una pianta ottagonale, con quattro porte è dotato di cantina, magazzini e vari cunicoli che conducevano a luoghi segreti. Era residenza di molti nobili tra cui: i Gherardini, i Ricasoli, i Vespucci, i Bonaiuti e i Benci che a turno ne prendevano il potere. Dal 1250 divenne sede della Lega di Greve da cui dipendevano i popoli del circondario. Vi risiedevano il podestà e il capitano delle milizie. Subisce varie distruzioni. Con la caduta della repubblica sene le attività del luogo si spostarono a Greve. I nobili si trasferirono a Firenze, dopo aver edificato nei loro poderi delle ville. La chiesa di Santo Stefano, rimaneggiata recentemente, conserva varie opere d'arte del '200 e '400. La romanica Peve di San Cresci, posta fuori dalle mura, è dedicata a San Crescenzio, è ad un'unica navata e risale al XII secolo. Restaurata e in parte rifatta nel '600, oggi è caratterizzata da un portico con due aperture a bifora. All'interno il presbiterio è sostenuto da quattro colonne e da sei semicolonne. L'esistenza di un portico antistante la facciata costituisce un elemento di rarità per tutta l'architettura romanica toscana.
Il territorio di Agriturismi a Montefioralle offre al visitatore eccellenti attrazoni storico-cultuturali, le tradizioni, i piaceri di una cucina ricca di memorie antiche tramandate da secoli, la natura che offre l'opportunià di una vacanza immersa nel verde e l'opportunità di ritrovare un ritmo di vita sereno ospitati negli Montefioralle.