Abitato già in epoca molto antica, Dicomano sembra possa vantare origini preistoriche. In epoca romana ospitava una colonia militare, in epoca del basso impero il nucleo urbano era attraversato da un'importante strada che portava a Forlì.
Nell'alto medioevo Dicomano divenne uno dei luogo di grande importanza logistica e commerciale. Sotto il colle ospitava il castello e la pieve di S.Maria.
I conti Guidi costruirono una altro fortilizio castel del Pozzo, passato nel 1337 ai Bardi. Nel 1375 la signoria fiorentina si impadronì di tutti i castelli della zona distruggendoli, favorendo però lo sviluppo del mercatale di Dicomano. Questi mercati garantivano una buona attività di scambio. Dal 1300 al 1700 fu aperto a Dicomano un porto fluviale che consentiva il trasporto di legname per i cantieri navali di Pisa e di Livorno. Il territorio venne più volte distrutto dai terremoti, l'ultimo nel 1919, e dal passaggio del fronte nel 1944, venne ricostruito quasi interamente nel 1946 sotto il progetto di Leonardo Savioli.
Il palazzo comunale di Dicomano, del 1888 circa e ristrutturato dopo la guerra, ospita una piccola raccolta archeologica di reperti locali. Ai margini del paese si trova la pieve di Santa Maria, del XI secolo, danneggiata dai terremoti è stata restaurata prima nel 1924 da Ezio Cerpi e poi nel 1975. Il massiccio campanile era forse parte del castello. L'interno, a tre navate con copertura a capriate, conserva nella navata centrale un pulpito in pietra serena del XVII secolo. Nella controfacciata una Crocifissione della scuola fiorentina del '700, e una Madonna con i Ss.Giacomo e Romualdo, tela neoclassica di Giacomo Conti. Del 1530 è la terracotta invetriata di Santi Buglioni con l'Incontro fra Maria e S.Giuseppe. Di Santi di Tito è la Madonna del rosario dentro una cornice a tondi con i Misteri. Vi si trova anche un tabernacolo robbiano per gli oli santi. Il chiostro cinquecentesco sono visibili strutture medioevali riconducibili al castello ed una campana del 1483. Nell'oratorio della SS. Assunzione si conserva un'Annunciazione di Luca Signorelli. L'oratorio di S.Onofrio di Giuseppe del Rosso, è un edificio neoclassico preceduto da un pronao ionico, con un timpano ornato da angeli. All'interno vi è una cupola sorretta da 16 colonne, sull'altare maggiore si trova la Madonna dell'ospedale di epoca duecentesca. Opera più importante la tela di Lorenzo Lippi con l'Immacolata concezione e santi del 1662.
Dicomano si presenta come una località particolarmente dedicata per il turismo; gli Agriturismi a Dicomano offrono una vacanza all'insegna de relax e molteplici possibilità di percorsi turistici, grazie alle attrazioni storico-culturai delle zone limitrofe.